В 90-е Чернышенко занимался производством рекламых роликов. В 2007 году возглавил организационный комитет «Сочи-2014» и после того как российская заявка победила, был президентом оргкомитета Олимпийских зимних игр вплоть до 2014 года. Потом перешел в Volga Group Геннадия Тимченко и занял пост президента Континентальной хоккейной лиги. «Коммерсантъ» писал, что Путин оценил работу Чернышенко на Олимпиаде и «его дальнейшей карьерой занимался лично вице-премьер Дмитрий Козак». С 2015 года Чернышенко возглавлял «Газпром-Медиа», а в новом правительстве занял пост вице-премьера. Чернышенко — сосед по даче нового премьер-министра Мишустина, писали, что они дружат еще со студенчества.