Каленов — бывший замдиректора «Рособоронэкспорта», госпредприятия, которое занимается экспортом вооружения и военной техники. Данных об участии самого Каленова в бизнесе в открытых источниках нет. Отец Бориса Каленова был директором департамента транспорта Владимирской области и возглавлял городской автовокзал, а его сын Кирилл владел долей в бизнесе по торговле автомобилями и в строительной компании.