Отец Кирилла Каленова Борис — бывший замдиректора «Рособоронэкспорта», государственного предприятия, которое занимается экспортом вооружения и военной техники. Сам Кирилл Каленов владел долей в бизнесе по торговле автомобилями и в строительной компании, а его дед был директором департамента транспорта Владимирской области и возглавлял городской автовокзал.