Окулов закончил Академию гражданской авиации по специальности «Инженер-штурман» и начинал простым штурманом в «Аэрофлоте» в середине 80-х. Был ведущим наставником Центра подготовки авиационного персонала «Аэрофлота», а в 1997 году возглавил компанию. Окулова называли патриархом авиации, но опыта в бизнесе у него не было. Зато он приходился зятем первому президенту России Борису Ельцину — Окулов женат на его дочери Елене. Окулов руководил «Аэрофлотом» около 12 лет: уволил из компании ставленников Бориса Березовского, вывел «Аэрофлот» в прибыль, заключил соглашение о вступлении в альянс Skyteam. В 2009 году Окулова отправили в отставку, заменив его Виталием Савельевым, а Окулов отправился в правительство на должность замминистра транспорта, что было сочтено понижением, а сам Окулов говорил, что «не хочет работать чиновником». Пробыл замминистра до конца 2017 года.