Заостровцев окончил Ленинградскую школу КГБ, где сблизился с Николаем Патрушевым и впоследствии стал его заместителем в министерстве безопасности Карелии. Там он познакомился с Владимиром Путиным, который тогда возглавлял комитет по внешним связям мэрии Санкт-Петербурга. Впоследствии подчиненные Заостровцева нередко выполняли личные просьбы президента, писал «Коммерсантъ». В конце 90-х Патрушев взял Заостровцева своим помощником в Главное контрольное управление администрации президента, а в 2000-м Заостровцев был назначен замглавы ФСБ в должности главы департамента экономической безопасности. В 2000 году уголовное расследование коснулось уже семьи самого Заостровцева: его отец оказался совладельцем мебельной сети «Три кита», который упоминался в самом громком деле о контрабанде нулевых (объем контрабанды в 1999-2000 годах был оценен примерно в 60 млн рублей). Расследование длилось около 10 лет, а Заостровцев покинул Лубянку только в 2004 году — перешел на работу в ВЭБ, также входил в состав совета директоров «Аэрофлота». Сейчас он владеет охотничьим клубом в Тверской области.